无论是爱情还是游戏，都要旗鼓相当才有得玩……聪明、美丽、刚愎自用还有那么点小女人的任性，亚历克西丝（凯特・哈德森饰）是所有男人心目中梦寐以求的完美女性，所以贾斯汀（贾森・比格斯饰）做梦也没想到，这个只能出现在梦中的可人儿竟然真的成了自己的女朋友。虽然他们仅仅以恋人的身份相处了5周的时间，过度沉迷于爱情的贾斯汀却完全迷失了自我，已经开始憧憬以后幸福的婚姻生活了。贾斯汀所带来的紧迫与压力，令亚历克西丝不得不做下了一个艰难的决定――结束这段恋爱关系。 这样的消息对于贾斯汀来说，无疑是五雷轰顶般的沉重打击，为了挽回亚历克西丝的心，他愿意去做任何可能或没可能的尝试。贾斯汀找到自己最好的朋友泰克（戴恩・库克饰），一个自诩为“恋爱专家”的人，而他最拿手的，就是帮助一对对关系破裂、男方又不死心的恋人重修旧好……泰克使用的方法很简单，就是当他受到委托的时候，会以陌生人的身份去和女方约会，然后极尽所能地去恶心对方，展现的都是男人最为恶劣的一面，比如说带着约会对象去脱衣舞夜总会――他所设计的，是任何女人都没办法想象得到的糟糕约会，他的目的很纯粹，就是想让对方在约会过后痛定思痛，怀念前男友的贴心与爱护，欣然重回他们的怀抱。 所以当贾斯汀拜托泰克的时候，泰克想都没想就点头同意了，可是直到他真正见到亚历克西丝，才发现自己正在面对的，有可能是迄今为止最大的挑战……亚历克西丝属于那种太会揣摩男人的心理的女性，几次过招下来，泰克悲哀的发现，自己第一次动了心，完全迷上了亚历克西丝。夹在对朋友的忠诚和新生的恋情中间左右摇摆，无法定夺，泰克这个号称“浪子”的异性高手，还是踢到了生命中最大的那块铁板。