威尔是一个三十多岁的曼哈顿男人，最近他正在办理离婚手续。十岁的女儿玛亚向他追问关于他结婚前的故事，她想知道父母当初是怎么相识相爱的。威尔的故事开始于1992年，那时他是一个政治上的积极分子，为了加入克林顿的竞选团，他从威斯康星州搬去了纽约。之后在政治生涯中起起伏伏，同时也遇到了三个不同性格的女人。玛亚在父亲的讲述中，猜测到底哪一个才是最后和他一起走上红地毯的母亲。当她把父亲的罗曼史整合到一起时，才开始觉悟爱情原来并不像想象中的那样简单……